L'avventura di Toy Story 2 comincia con Handy che parte per il campo estivo lasciando i suoi giocattoli da soli. Le cose si mettono male quando Al McWhiggin, un maniacale collezionista di giocattoli e proprietario dell'Al's Toy Barn, un enorme negozio di giocattoli, rapisce Woody. A casa di Al, Woody scopre di essere stato creato per uno show televisivo degli anni cinquanta, "Woody's Roundup", e di essere perciò diventato un pezzo da collezione di inestimabile valore. Conosce anche gli altri preziosi giocattoli protagonisti dello show, la cowgirl Jessie, il cavallo Bullseye e il cercatore d'oro Stinky Pete.